萧伯纳有一次给邱吉尔送去两张戏票，附了一张便条：“请你来看我的戏，带上一位朋友，如果你还有朋友的话。”丘吉尔写了一张回条：“我很忙，不能去看首映，但一定来看第二场。如果还能演两场的话。”
英国议会里的第一个女议员阿斯特曾经对他说：“如果我是你的妻子的话，我就在你的咖啡里放上毒药。”邱吉尔马上回答：“如果我是你的丈夫，我就立刻把它喝下去！”.
在英国议会开会时，一位议员在发言时见到坐席上的邱吉尔正摇头表示不同意。这位议员说：“我提醒各位，我只是在发表自己的意见。”这时候邱吉尔站起来说：“我也提醒议员先生注意，我只是在摇我自己的头。”
有一次邱吉尔刚洗澡出来，戴高乐进了他的房间，据说，看到邱吉尔一身又红又白的皮肤，戴高乐很不好意思，马上就要退出。邱吉尔却说：“不必离开，大不列颠的首相对于法国总统没有什么好隐瞒的。”