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［高中］我想知道如何从环戊烷合成立方烷

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是的没错，某天我的小伙伴盯着高中必刷题蹦出来这句话，当时我我想：难道现在选修五也考学前线分子轨道理论也就是[4+2］等等吗然后他接着说：这上头有提示，涉及到溴对碳碳双键的加成。我的天这跟没说似的啊！所以问下吧友有什么路线吗？或许我误会他了？
IP属地:湖北来自Android客户端1楼2018-02-17 15:29回复
    ？？？所以题呢？？？
    来自Android客户端2楼2018-02-17 15:42
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      我记得有一道高考题是这个合成路线，先溴代，再消去，然后两次D-A反应，然后……我忘了
      IP属地:北京来自Android客户端3楼2018-02-17 15:51
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        一般思路是先拿环戊烷氧化为环戊酮，然后溴取代（可以用NBS）在间位，然后消去搞出来一个双键，再取代，再消去搞成1-溴-2-环戊二烯酮
        IP属地:浙江来自Android客户端4楼2018-02-17 15:52
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          然后加热成桥环，光照，然后水解，克莱门森还原应该可以了
          IP属地:浙江来自Android客户端6楼2018-02-17 15:56
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            也可以先酸化上两个羧基，然后自由基脱羧（这个不太好弄）
            IP属地:浙江来自Android客户端7楼2018-02-17 15:59
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              最后会剩的两个角应该是法沃斯基重排之后脱羧下去的吧
              IP属地:北京8楼2018-02-17 22:36
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                目测DA
                IP属地:广东来自Android客户端9楼2018-02-18 06:44
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                  希望来得及
                  14年课标I卷


                  来自53选修5
                  （不要吐槽像素，09年的手机）
                  IP属地:上海10楼2018-02-19 10:03
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