第二阶段：挺进格罗兹尼
1999年10月16日，联合军队指挥部宣布，58集团军将控制那兹拉尼－格罗兹尼公路；17日，航空兵和炮兵对数个城镇和村庄的武装分子进行打击；联合军队集团代表宣布，俄军已控制45个居民点；29日，俄国防部宣布到11月底结束车臣的主要战斗行动；11月9日，俄内务部军队第一副司令巴尼科夫宣布，遂行车臣战斗行动的内务部部队达到25000人；12日，俄军占领车臣第二大城市古捷尔梅斯；1999年12月3日俄宣布剿匪军事行动进入第三阶段。在第二阶段的战斗行动中，俄军占领了车臣境内119个居民点中的98个，控制了车臣三分之二的地区。

第三阶段，格罗兹尼围城战
12月6日和8日，俄军分别攻占车臣第三大城市阿尔贡和乌鲁斯马尔坦，完全封锁格罗兹尼；9日，俄军开辟南部作战方向，追击退向山区的敌人；10日，俄军向格罗兹尼守敌发出通牒；15日，俄军先头部队在格罗兹尼东郊占领阵地，马尼洛夫宣布，计划2000年2月底结束作战；22日，联合军队集团总司令卡赞采夫宣布，两至三周后俄军将控制车臣南部山区；25日夜，俄军总攻格罗兹尼，特种快速反应支队、特警和内务部部队在甘塔米洛夫指挥的车臣地方武装配合下从东、东北、西北方向攻入格罗兹尼；与此同时，俄军继续在南部山区打击车臣武装分子；2000年1月1日俄代总统普京亲自驾驶Su-27战机到北高加索前线犒赏作战官兵；1月10日，车臣非法武装反攻阿尔贡和沙利；18日，俄军恢复攻打格罗兹尼，作战部队在车臣地方武装配合下向市中心推进，解放第一、第三、第四和部分第六小区；期间俄军58集团军作训处长、“北方”军队集团副司令马洛费耶夫少将阵亡；20日，俄军攻占格市中心附近的米努特卡广场；但由于准备不够充分，使穿着绿色作训服的俄军在白色的雪地里成了绝好的目标，导致了大量的士兵伤亡。21日，俄军征调特种部队前往格罗兹尼作战。22日，俄军控制了格罗兹尼5个小区和部分其它地区；控制区逐渐扩大。26日，俄军包围车臣南部和西部的非法武装，基本上切断了非法武装向境外突围的道路；29日；俄军第325直升机团团长尼古拉·马伊达诺夫上校阵亡。2月1～2日战斗中，杜达耶夫的侄子等4名车臣武装分子“战地司令”被击毙，非法武装首领巴萨耶夫触雷，右脚被炸断，双手和头部受伤。2月4日，俄军将国旗插上格罗兹尼市中心车臣政府大楼。

2000年2月6日俄代总统普京宣布，车臣军事行动结束后，俄军将有计划地撤出车臣，但要在车臣长期驻扎一个师；8日，车臣副总统阿尔萨诺夫被击毙；9日，卡赞采夫宣布，俄军已进入歼灭车臣山地非法武装的最后阶段；11日，俄国防部长谢尔盖耶夫宣称，俄军已封锁了阿尔贡峡谷通往格鲁吉亚的出口，控制了该峡谷的战略要地；俄军占领车臣南部城市伊图姆卡列；俄政府表示不与车臣领导人进行谈判。俄军的镇压行动将继续下去。
然而，由于俄军的失误，相当一部分车臣非法武装突围成功，躲进了山里，随着春天的来临，光秃秃的山地将变得枝繁叶茂，为车臣武装分子的隐匿提供了很好的掩护，俄军的清剿行动将变得更加艰难。此后，俄－车双方进行了断断续续的镇压、伏击的战斗。至2000年6月中旬，战争基本平息。

第二次车臣战争，据俄军第一副总参谋长马尼洛夫称：至2000年6月15日，俄军和内卫部队亡2091人，伤5962人；消灭车臣武装分子万余。
此次战争，俄军充分吸取第一次车臣战争教训，准备充分，战术、指挥灵活，放弃了以往用大量的兵力来进攻，取而代之的是大量运用了特种部队精干的内卫部，用猎杀的方式对付车臣非法武装。同时，俄军吸取了美军在海湾和科索沃的作战经验，大量地使用了高科技、高精度的武器，摧毁了车臣许多的军用、民用目标，大量地杀伤其兵员，然后才让步兵进行下一步的作战行动，有效的减少了部队的伤亡。同时俄军还加强了对信息、情报的收集。迫使车臣武装甚至不敢使用电台，大大削弱了其战斗力。