化学吧 关注:1,623,679贴子:11,435,828
求助

为什么?A不是形成分子内氢键?

只看楼主收藏回复

第19题第二小题。A为什么不是跟邻羟基苯胺一样形成分子内氢键?他们都一样拥有邻近的受体跟供体啊。
我还有一个问题,为什么供体(如-OH、-NH₂)而不能受体是-OH、-NH₂?


IP属地:浙江来自Android客户端1楼2025-02-22 22:22回复
    dd


    IP属地:浙江来自Android客户端2楼2025-02-22 22:52
    回复
      2025-12-05 22:56:07
      广告
      不感兴趣
      开通SVIP免广告
      也有机会形成分子间的氢键啊


      IP属地:山东3楼2025-02-22 22:57
      收起回复
        谁说没形成的


        IP属地:江苏来自Android客户端4楼2025-02-23 02:37
        收起回复
          因为你不能答非所问


          IP属地:天津来自Android客户端5楼2025-02-23 08:57
          收起回复
            @小青( 所以说a也有可能会形成分子间氢键,但也会形成分子内氢键,但是高中化学教科书上的,描述“邻羟基苯甲醇在分子内形成了氢键,在分子间不存在氢键。”是不存在,如果根据书本上的知识去做这道题,那么将推出A.在分子内形成了氢键。在分子间不存在氢键(因为a与邻羟基苯甲醇在形成分子内氢键的部位上都是一个相似的结构)那么这道题放在高中是不是不合理的?


            IP属地:浙江来自Android客户端6楼2025-02-23 14:27
            回复
              这个题完全就是可以由果推因,你知道了这玩意沸点高可以用分子间氢键解释的通
              这种其实有点后验了就是事后诸葛亮


              IP属地:山东7楼2025-02-23 14:42
              回复
                @小青( 感觉还是放在高中不太合理。
                我用书本上的知识,完全用书上的高中的知识。
                我的思路。
                A比b沸点高。
                先考虑范德华力,根据“对于组成结构相似的分子,相对分子质量越大。范德华力越大”B分子当中含有硫原子,那么b的相对分子质量明显比a的相对分子质量大,那么b分子间的范德华力就要比a的范德华力要大,这不是原因,如果这样a的沸点就比b的沸点要低了。
                那么我们想到可能主要的决定二者沸点高低的是氢键的作用,但是根据书本上的知识,A只能形成分子内氢键不能形成分子间氢键,那么a形成分子间氢键a的沸点又会比b要低。


                IP属地:浙江来自Android客户端8楼2025-02-23 14:50
                回复
                  2025-12-05 22:50:07
                  广告
                  不感兴趣
                  开通SVIP免广告
                  这是道假题,连HS-NH2这种东西都没有合成记录,他哪来的丁二酮巯肟镍??


                  IP属地:澳大利亚来自iPhone客户端9楼2025-02-23 21:31
                  回复
                    说几点。
                    1、丁二酮肟镍的高熔点和低溶解度来源于特殊的晶体结构,即平面构成的π体系之间形成的强烈相互作用。而不是什么“分子间氢键”。在单体中,由于距离与角度都过于合适,分子内氢键非常牢固,甲基的空阻亦难以在此晶体结构下支持分子间氢键的存在。
                    2、右侧的“丁二酮硫肟镍”没有合成记录,丁二酮硫肟和硫胺也没有合成记录。但如果它真的被制备,根据1的论述,考虑到其并非π体系的重要组成部分,没有理由认为O-S的替换会导致熔点的降低。
                    综上,本题为假题。目前研究不支持分子间氢键导致了丁二酮肟镍的高熔点,也没有右侧结构的合成报道。出题者没有任何理由进行如此论断。
                    参考文献:S.G. Patra et al., Computational and Theoretical Chemistry, 1114, 118–124, 2017.


                    IP属地:澳大利亚来自iPhone客户端10楼2025-02-23 22:15
                    收起回复


                      IP属地:澳大利亚来自iPhone客户端11楼2025-02-23 22:17
                      回复
                        (1)如果让我比较他们的熔点,在考场环境我只能从潜在影响熔点的几个有限的依据判定。比如色散力来看可能是相近或者右边更大,因为分子是中心对称的,所以O和S的替换并不会带来显著的范德华力的提升。氢键来看的话左侧氢键更强,有成分子内氢键也有分子间氢键的可能,如果成分子内氢键则不会显著影响熔点(和不成氢键比较),如果是分子间氢键的话会升高熔点。所以我可能不能做准确判断,但如果题目里告知了左侧更高,那唯一的依据就是分子间氢键,所以我可能能够答对这个题。
                        (2)所以建议的解题思路是,去把学过的影响熔沸点的依据全部想到,依次判断有哪个符合题干的标准。而不是期待能够获得一个脱离题干的绝对正确的答案。
                        (3)依靠经验判断并不能判断每一个情况。比如色散力的差距和氢键差距的比较,位置效应使得氢键倾向分子间还是分子内,两种氢键的比例是多少?可能做个密度泛函的计算和一个分子动力学的计算都不一定能有准确的结果,甚至这两个分子都不一定是真实存在的。


                        IP属地:广东14楼2025-02-27 19:04
                        回复
                          形成氢键感觉环张力会很大,两个O-N-Ni键键角是120°,再加上O-H…O键角是180°


                          IP属地:广东来自Android客户端15楼2025-02-27 19:14
                          收起回复
                            要根据题意答题,虽然有形成分子内氢键的条件,但是此种情况会降低熔沸点,不能这么答。这道题问你熔沸点升高的原因,很明显要写分子间氢键,并不能代表形成不了分子内氢键。


                            IP属地:天津来自Android客户端16楼2025-02-27 19:47
                            回复
                              2025-12-05 22:44:07
                              广告
                              不感兴趣
                              开通SVIP免广告
                              要对比着看这一题,形成分子内氢键确实可以导致沸点降低,但理论上仍然有机会形成分子间氢键(同时,分子内氢键也不会导致范德华力本身改变)而b则完全没有机会。作为高考题是这么分析


                              IP属地:江苏来自Android客户端17楼2025-03-03 23:28
                              收起回复