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有机化学疑惑

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关于羟醛缩合机理,书上是第二个,我就一直想为什么上面那个不行,然后又想通过前线轨道理论来解释,究竟是碳负离子sp3轨道上的孤对电子能量高,还是碳碳双键π键成键电子能量高,哪个作为HOMO,这两个是比较不了吗,,真的要晕了。所以那个能量更高,机理是哪个,求大佬解答


IP属地:江西来自Android客户端1楼2024-05-07 00:35回复
    先看一看烯醇的形成机理


    IP属地:湖北来自iPhone客户端2楼2024-05-07 02:28
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      你纠结的那个点不重要
      在羟醛缩合中真正做亲核试剂的是碳负,但碳负在羰基α位产生时,更倾向于以烯醇负离子的形式存在(负电荷在电负性更大的氧上的烯醇负离子极限结构的贡献更大)
      书上的写法是明确强调了羰基α碳负离子主要以烯醇负离子存在这一点
      你的写法是忽略了这一点,如果不是做非常严谨的机理研究,你的和书上的机理,在此处的差异可以忽略


      IP属地:美国来自Android客户端3楼2024-05-07 03:05
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