赫本的初恋是与詹姆斯·汉森（一位年轻的英国商人）。他们于 1952 年订婚，但在确定日期并制作礼服后，她意识到两人职业的性质会让他们分开太久。赫本将这件衣服送给了一对意大利夫妇，至今他们还保留着这件衣服。在拍摄《龙凤配》期间，赫本与已婚演员威廉·霍尔登开始了恋爱关系。赫本原本计划与霍尔顿结婚并与他组建家庭，但当她得知他做了输精管结扎术时，她放弃了这个想法。赫本认为霍尔顿是“我见过的最英俊的男人”，，很快两人就在霍尔顿的更衣室秘密见面、私人晚宴和野餐。对于赫本来说，霍尔顿是“守护天使”，而对于霍尔顿来说，她是他的~那个人”。他曾坦言：“奥黛丽是我一生的挚爱。我恋爱了。她想结婚。”44岁的霍尔顿不仅比赫本年长11岁，而且还是一位已婚男人，有3个孩子。1954年，赫本在终生好友格利高里·派克举办的鸡尾酒会上结识了美国演员梅尔·费雷尔。在共同出演话剧《Ondine》后，他们最终坠入爱河，并于同年 9 月在瑞士布尔根施托克结婚。赫本与费雷尔一起流产了两次（第一次是 1955 年，第二次是 1959 年），之后生下了这对夫妇唯一的孩子，一个男孩，名叫肖恩·赫本·费雷尔（Sean Hepburn Ferrer），出生于 1960 年 7 月。她又流产了两次，分别是在 1965 年和1967 年。