1964年特里在纽约天主教文法学校报名参加游泳队，但没能成功。
在乡村游泳池度过两个夏天后，为追逐红十字会50英里游泳徽章而游了无数圈的特里，在1965秋参加了高中的游泳队。虽然他刻苦训练，从未错过任何练习课，但作为一个大四学生在他的时代仍然太慢，无法入围纽约天主教学校锦标赛。
他在新手冠军赛中赢得了人生第一块游泳金牌，这几乎是50年后最有价值的纪念品。
在纽约圣约翰大学游泳四年后，特里在1972结束了大学生涯，感到一种强烈的失望感——尽管竭力训练数百小时，进步的速度仍然慢得令人沮丧。他得出结论说，不管训练多么努力但因为缺乏天分，这将限制他游泳的水平。
从游泳队退役六个月后，特里开始在美国长岛船商学院游泳队执教，在那里他意识到技术才是是游泳成功的最重要因素。尽管没有受过正规的游泳力学训练，但他试图做的和其他教练一样好。
1973年的2月，在大都会大学锦标赛上特里的游泳运动员赢得了9个项目中的16块金牌，大幅度打破了大都会各项记录。虽然他只有21岁，但在NCAA里最年轻的教练特里得到了年度最佳教练的荣誉。

特里在1973至1988年间执教了三所学院和两支美国游泳俱乐部队，大大提高了每支队伍的实力。那段时间里他在所有的项目中创造了24个全国冠军，由四支不同的队伍组成的第一个团体冠军！他的游泳运动员也获得了世界排名。
1989特里创立了全浸俱乐部，把精力从年轻而有成就的游泳运动员转向缺乏经验和技能的成年人。特里和一群教练开始“鱼式游泳”的创业，强调“平顺的身体线条”代替卖力划水的手臂和腿。
2006的夏天，特里第二次完成了28.5英里（58公里）环曼哈顿岛马拉松游泳赛，第四次国家大师赛公开水域锦标赛，并打破了1英里、2英里的缆线标志游泳赛的全国记录——对一个在十几岁、二十几岁刻苦训练却进展甚微的人来这是个惊人的转变。