古代和现代有很多不同之处。
1、道路情况。八百人偷袭马队走一般山路或偏僻小路 携带兵器辎重，可能不能通过。也许你前半段可以过，中间险要的一段却过不去。除非提起有人走过，否则这种可能性很大！
2、方向不好掌握，现代能实现偷袭前提是有精确的地图，古代你让八百人走进山里，很大可能走丢了根本到不了地方。好吧有向导，但是你想过没有那个时代谁没事走那么远，大部分人一生离家最远都在几十公里内。
就算有向导，但是每隔一段时间走这么长的奔袭路线是不可能的，但一段时间不去可能道路已经被山洪冲毁或其他原因。
3、饮食和水，由于上面的原因行程无法预计，几个人解决食、水也许可以靠狩猎。但几十人以上要奔袭赶路根本无法解决，只能靠自己携带。可是一人几马能带多少？哪怕带少一天，军心就要乱了，因为没法预期明天能看见敌人不能。
所以古代有一夫当关万夫莫开之说，因为基本无法绕路啊！特别是超过几十人以上绕路。
两军打仗一般都是沿着水源前进，然后列阵而战。基本没人能绕过敌人到敌人的后面去。
古代偷袭能成功，很大程度上是因为根本没人会这样做。所以一旦成功往往是奇功。
有人说主将会很注意后路，事实上主将只在一些特殊地形的时候会很关注后路。